Один из городом Смоленского княжества. В 1403 году Вязьма присоединена к Литовскому княжеству. С 1493 года вновь в составе русских земель. В 1494 году город отходит Московскому государству.

Первое датированное упоминание о Вязьме в русской летописи относится к 1239 году. Происхождение названия города имеет несколько версий. По одной из них город получил имя от "вязкого места", на котором он и возник, по другой от имени реки Вязьмы и слова "вязать". Вязьма, протекая в верховьях Днепра, Волги и Северной Двины, связывала бассейны этих великих рек. Есть предположение, что в древности в этой местности жило финское племя весь и название города произошло от слова "веси" с прибавлением русского окончания "ма". Интересна версия о названии города, связанная с топографией его местонахождения: река делает там удивительный поворот, огибает древнюю часть города и течёт уже в обратном направлении, то есть словно обвязывает её полукольцом.

Древняя Вязьма входила в состав Смоленского княжества. В 1239 году она была передана князем Владимиром Смоленским сыну Андрею и стала центром самостоятельного удельного княжества. Город не только выгодно располагался в бассейне трёх рек, по которым шёл основной торговый путь, но и стоял на главной сухопутной дороге (она вошла в историю как Старая Смоленская дорога), соединявшей центральные области Руси со странами Западной Европы. В результате Вязьма быстро превратилась в важный торговый центр. Город торговал с купцами Великого Новгорода, Москвы, Твери, Суздаля. Вяземские купцы добирались до Крыма и Византии, до городов Ливонии и Польши, ходили по Волге в Астрахань. Рынок города предлагал на продажу крупный рогатый скот, свиней и овец и славился бобровыми мехами, добыча которых была одним из древнейших занятий местных жителей. Вязьма славилась и кожевниками. Из выделанных шкур и кож домашних и диких животных здесь шили шубы, шапки, воротники, сапоги и рукавицы. На широкую ногу было поставлено кузнечное дело, работавшее на привозном железе. Вяземцы занимались маслобойным и мыловаренным промыслом, изготовлением свечей и гончарным ремеслом.

Но Вязьма не только торговала, ей приходилось и воевать. Центр города был окружен крепостью, деревянные стены которой стояли на насыпном валу. Крепостной вал с трёх сторон был защищён рвом с водой, а с четвёртой, северной, стороны - рекой. О Вязьме XIII-XIV веков письменные источники дают мало сведений, но в последующие два века летописи всё чаще упоминают город в связи с борьбой за смоленские земли, разгоревшейся между Литвой, Польшей и Московским государством.

В 1403 году Вязьма без кровопролития была присоединена к Великому княжеству Литовскому. В городе расположился большой литовский гарнизон, а вяземский князь был оставлен на правах наместника. Во власти Литвы город оставался 90 лет. Основу экономической жизни города в то время составляла торговля и таможенные транзитные сборы с купцов, проезжавших через Вязьму. За это время город пережил несколько неурожайных лет, эпидемии, упадок ремёсел и наслаждение католической веры. Вновь в состав русских земель Вязьма вошла в 1493 году. К городу тогда подошло большое русское войско под началом воевод Даниила Щени и Василия Патрикеева, и при поддержке горожан они заняли Вязьму. По договору 1494 года город остался за Москвой, великий князь Иван III завещал его как вотчину наследнику сыну Василию.

Возвращение "под руку Москвы" благоприятно сказалось на городской экономике. В Вязьме возродились ремёсла, местные товары появились на рынках различных городов, а продукция сельского хозяйства стала вывозиться даже в немецкие города. Как форпосту на западной границе Вязьме придавалось особое значение. Иван Грозный включил её в число опричных городов, усилил крепость, сделав её крупной военной базой в период Ливонской войны. Здесь сосредоточились военные склады, размещались на отдых русские полки.

В начале XVII века Вязьма оказалась в центре событий Смутного времени. С 1608 по 1618 год она неоднократно переходила из рук в руки. Город был одним из центров повстанцев И. Болотникова. В Вязьме и уезде активно действовали отряды восставших под предводителем Фёдора Берсеня, о чём в документах есть такие сведения: "Федка Берсен с товарищи Вязму и Можайск смутили, побивали бояр, гостей и всех торговых людей". Освобождённая правительственными войсками от разбойников Болотникова Вязьма вскоре оказалась в руках литовцев. Город был почти полностью разрушен, в 1615 году он имел всего 126 дворов. По Деулинскому перемирию 1618 года Вязьма была возвращена русскому государству, став главной крепостью на западной границе. В марте следующего года сюда направляются войска с царским указом: "В Вязьме город и острог поделать и укрепить совсем накрепко, как в осадное время сидеть надёжно и бесстрашно, и наряд по городу и по острогу поставить и устроить пушкарей к наряду". Новая мощная крепость очень пригодилась в борьбе за Смоленск. Несколько раз за время Смоленской войны польские войска пытались овладеть Вязьмой, но все их попытки оканчивались неудачами. До Андрусовского перемирия с Речью Посполитой в 1667 году Вязьма обеспечивала надёжную защиту западной границы Русского государства. Затем она стала тыловым городом, её оборонное значение сошло на нет, хотя как военная база по снабжению русских войск город сохранил значение и в начале XVIII века.

В XVII и XVIII веках Вязьма оставалась не только военным, но и торгово-ремесленным городом. В больших количествах в Вязьме продавались хлеб, пенька, масло, рыба, местные фрукты. Кроме традиционного кожевенного производства, в городе процветали гончарные и ювелирные промыслы и выработка льняного полотна. К концу XVIII века Вязьма превратилась в крупный торговый центр с числом жителей более 15 тысяч человек. В октябре 1780 года был утверждён герб города. В знак особых заслуг он повторял губернский герб: "На серебряном поле чёрная пушка на золотом лафете, сверху положено золотое титло".

Мирная жизнь Вязьмы была прервана Отечественной войной 1812 года. В течение лета горожане собрали полтора миллиона рублей пожертвований на нужды армии. Часть населения покинула город вслед за отступающими войсками. Французы заняли город 29 августа и, простояв здесь день, двинулись дальше на восток - на Москву. А в конце октября жители Вязьмы вновь увидели в городе французских солдат, двигавшихся теперь в западном направлении, к Смоленску. Весь день 22 октября (3 ноября) длился ожесточённый бой за город, и к вечеру русские части входили в Вязьму. В этом сражении французы потеряли четыре тысячи убитыми и три тысячи были взяты в плен. Потери русских составили 1 800 человек убитыми и ранеными. Вязьма оказалась в числе наиболее разрушенных городов. В ходе боёв не осталось ни одного целого дома, убытки понесённые городом, составили пять миллионов рублей.

Несмотря на огромные разрушения и более чем скромную помощь правительства в 70 тысяч рублей, город восстановили быстро, и к середине XIX века он вновь стал наиболее значительным торгово-промышленным центром Смоленской губернии. Особое место среди промышленных предприятий Вязьмы занимали восемь заводов, выпускавших знаменитые вяземские пряники, которые поставлялись во многие русские и зарубежные города, в том числе и в Лондон, к английскому королевскому столу. Кроме них в городе работали 27 фабрик и заводов. После прокладки в 1860-1880-х годах Московско-Брестской, Сызрано-Вяземской и Ржево-Новоторжской железных дорог Вязьма становится крупнейшим железнодорожным узлом. В городе появились новые производства: спичечные фабрики, маслобойные и перерабатывающие лён заводы. К началу XX века в Вязьме насчитывалось 131 промышленное и 381 торговое предприятие.

Как и большинство городов Смоленщины, в начале XX века Вязьма оставалась типичным мещанским городом. Промышленный и торговый уровень города был довольно высок, но благоустроенной Вязьму назвать было трудно. Лишь южная торговая часть города, где селились состоятельные горожане, имела каменные дома и мощёные улицы, освещённые фонарями. В остальной части города не имелось ни тротуаров, ни мостовых, а весной и осенью его узкие улочки и путаные переулки утопали в грязи. Жилая застройка была преимущественно деревянной с прилегающими сараями и городами. Город поражал большим количеством церквей и монастырей: на 30 горожан приходился один священнослужитель.

Вяземская земля подарила России многих известных людей. Здесь родились декабрист И. Якушкин, адмирал П Нахимов. В селе недалеко от Вязьмы родился учёный В. Докучаев, чьи первые научные работы были связаны с исследованиями почв родного края.