В 1403 г. Вязьма без кровопролития была присоединена к Великому княжеству Ли-товскому, Вяземский князь был оставлен на правах наместника. Территория Вяземского княжества была намного больше территории современного района. Основа экономической жизни – торговля вяземских купцов и сборы с транзитов московских, тверских и др. купцов. В грамоте 1493 г. Вязьма названа "королевским замком”.
    В 1493 г. московское войско захватило Вязьму, по договору 1494 г. город остался за Москвой, великий князь Иван III завещал его как вотчину наследнику Василию.
    Во время борьбы за Смоленск в начале ХVI в. Вязьма была базой русских войск.
В 1608-1618 гг. Вязьма неоднократно переходила из рук в руки. По Деулинскому пе-ремирию 1618 г. возвращена русскому государству, стала главной крепостью на западной границе. В 1630-1632 гг. реконструирована крепость "большого города” – деревянные башни заменили каменными, увеличили вал.
    В декабре 1708 г. В. приписана к Смоленской губернии, с 1719 г. – город Смоленской провинции, с 1776 г. – уездный город Смоленского наместничества, с 1796 г. – Смоленской губернии.

   10 октября 1780 г. утвержден герб – в знак особых заслуг повторение губернского герба. Описание герба: "Ему принадлежит герб Смоленска, яко уделу старшему колена сих князей, то есть: в серебряном поле пушка черная на лафете золотом и на пушке райская птица, - с различием от Смоленского герба положением на верху голубого титла". В древнерусской письменности «титло» - знак сокращения, помещавшийся в надстрочнике. Титло означало, что Вязьма является как бы младшим братом Смоленска в генеалогическом древе смоленских городов.
    В ХVIII в. Вязьма - более крупный город, чем губернский Смоленск. По ревизии 1727 г. здесь 2334 души мужского пола – 21 место в государстве, в конце ХVIII в. – 10709 человек обоего пола.
    В 1843 году в виде «Приложения к Полному собранию законов Российской империи» вышел «Общий гербовник городов Российской империи». В нем были помещены и несколько измененных 12 гербов смоленских городов, в том числе герб Вязьмы.
    

Стремясь довести изображения городских гербов до совершенства, Александр II поручил возглавившему образованное в 1857 году Гербовое отделение Сената барону Б. В. Кене пе-ределать городские гербы согласно правилам геральдики. Кене разработал оригинальную систему украшений городских гербов, которая в 1857 году была утверждена Александром II. По системе Кене, уездные города Смоленщины получили 30 января 1859 года однотипные украшения для гербов: серебряная башенная корона о трех зубцах и два золотых колоса, соединенные Александровской (красной муаровой) лентой. Александровская лента напоминала о третьем российском ордене св. Александра Невского с девизом "За труды и Отечество", которыми отмечались заслуги и за гражданскую службу Отечеству. Башенная корона была символом уездного города, а колосья говорили о том, что в уезде преобладает сельскохозяйственное производство.
    Щиты гербов уездных городов претерпели изменения. Пополам они больше не делились, а губернский герб изображался теперь в верхнем левом углу (в вольной части) щита.